Thị tộc Chương Giai nhiều đời định cư ở Liêu Đông,[5] sau khi Doãn Thái cáo bệnh rời chức Quốc tử giám tế tửu (1713), đưa cả nhà quay về Cẩm Châu.[6] Ngoại hình của Doãn Kế Thiện được miêu tả: da trắng ít mày râu, mặt to miệng lớn, tiếng trong trẻo vang xa, sẹo đỏ trên mình tươi như chu sa; mắt đẹp còn hiền từ, dài chừng một tấc.[2]

Tháng 2 ÂL Khang Hi thứ 60 (1721), Ung Thân vương Dận Chân cáo tế các lăng ở núi Trường Bạch, ghé thăm Doãn Thái,[6] trò chuyện vui vẻ, nhân đó hỏi ông ta rằng: “Có con làm quan hay không?” Đáp rằng: “Con trai thứ 5 là Kế Thiện đã trúng cử nhân.” Dận Chân nói: “Hãy để hắn đến gặp ta.” Năm sau (1722), Doãn Kế Thiện đến Bắc Kinh để tham dự kỳ thi Hội, muốn bái phỏng vương phủ, gặp lúc Khang Hi Đế băng, đành thôi.[2][7]

Năm Ung Chính đầu tiên (1723), Doãn Kế Thiện trúng tiến sĩ,[8] được dẫn kiến; Ung Chính Đế vui vẻ hỏi: “Ngươi là con trai của Doãn Thái à? Quả nhiên là đại khí.” Doãn Kế Thiện được chọn vào Hàn lâm viện, làm Thứ cát sĩ, thụ chức Biên tu.[8] (Trong thời gian này Doãn Thái được triệu về kinh làm thị lang, về sau làm đến Đại học sĩ) [6] Di Thân vương Doãn Tường xin lấy Doãn Kế Thiện làm ký thất, Hoàng đế đồng ý. Gặp hôm trời lạnh, Doãn Kế Thiện mặc áo da cừu, theo Doãn Tường làm việc; Doãn Tường thương ông nghèo, ban cho một bộ quần áo da cáo xanh [9].[2]